Aresztowanie i zesłanie Józefa Piłsudskiego

22 marca 1887 Józef Piłsudski został aresztowany pod zarzutem udziału w spisku na życie cara, którego autorami byli członkowie Frakcji Terrorystycznej Narodnej Woli. Piłsudski nieświadomie pomógł zamachowcom, będąc m.in. przewodnikiem po Wilnie jednego z nich, próbującego zdobyć truciznę niezbędną do zabicia cara. Inaczej było z Bronisławem, który w całą sprawę zaangażował się o wiele bardziej. Na początku kwietnia 1887 Józef Piłsudski został przewieziony do Twierdzy Pietropawłowskiej, a następnie do więzienia śledczego w Petersburgu. Chociaż Józefa ostatecznie potraktowano jako świadka w procesie spiskowców, to jednak został skazany 1 maja 1887 na pięcioletnie zesłanie w głąb Rosji.
Na początku października 1887, wraz z innymi skazanymi, Piłsudski dotarł do Irkucka, gdzie miał czekać na przewiezienie do docelowego miejsca osiedlenia – Kireńska. 1 listopada w irkuckim więzieniu wybuchł bunt, Piłsudski nie brał w nim bezpośrednio udziału, ale został brutalnie pobity przez żołnierzy. Stracił wówczas dwa przednie zęby. Za rzekomy udział w buncie został skazany na dodatkowe pół roku więzienia.
Do Kireńska Piłsudski dotarł 23 grudnia 1887, a przebywał w nim do lipca 1890. Spotkał tam innych zesłańców Polaków, byłych powstańców styczniowych. Zatrzymał się w domu socjalisty Stanisława Landego, gdzie poznał Leonardę Lewandowską (siostrę żony Landego), swoją pierwszą miłość. W początkach sierpnia 1890 Piłsudskiego przeniesiono do niewielkiej wsi Tunka. W osadzie tej warunki bytowe były znośniejsze niż w Irkucku.

Piłsudski podający się za prawnika prowadził umieszczoną na I piętrze tajną drukarnię „Robotnika”. Na początku 1900 nasiliły się aresztowania i rewizje w domach osób podejrzewanych o działalność konspiracyjną. W nocy z 21 na 22 lutego 1900, po zdekonspirowaniu wydawnictwa, Piłsudski został ponownie aresztowany. Wstępne śledztwo prowadzono w Łodzi, ale 17 kwietnia osadzono go w celi nr 39 X Pawilonu Cytadeli Warszawskiej. Tam oczekiwał na proces, podczas którego oskarżono go nie tylko o kolportaż nielegalnej prasy i literatury, ale także o udział w zabójstwie dwóch szpicli. W więzieniu zaczął symulować chorobę psychiczną. Opinię o zaburzeniach psychicznych, objawiających się m.in. wstrętem do osób odzianych w mundury, wystawił mu dyrektor warszawskiego szpitala dla obłąkanych Iwan Szabasznikow, którego Piłsudski oczarował długą rozmową o pięknie Syberii (dyrektor był z pochodzenia Buriatem). Wówczas przewieziono go na dalsze badania do petersburskiego szpitala Mikołaja Cudotwórcy, skąd – korzystając z pomocy polskiego lekarza (działacza PPS) Władysława Mazurkiewicza – udało mu się zbiec 14 maja 1901 w ucieczce zorganizowanej przez Aleksandra Sulkiewicza. Zapewniło mu to uznanie towarzyszy z PPS. W 1902 został wybrany do rozszerzonego składu CKR.