Studia

2 września 1884 zmarła ciężko chora od lat Maria Piłsudska. Rok później Józef zdał maturę (najlepsze oceny z historii – czwórka i geografii – piątka, najsłabsze – z języków, z wyjątkiem francuskiego). Jesienią 1885 rozpoczął studia medyczne na Uniwersytecie Charkowskim. Tam zaczął działalność konspiracyjną w niepodległościowych organizacjach studenckich, trafiając m.in. w szerokie kręgi osób kojarzonych z rewolucyjną organizacją rosyjską Narodnaja Wola (uczestniczył w kilku jej spotkaniach)[18]. 2 i 3 marca 1886 brał udział w studenckiej demonstracji z okazji 25. rocznicy uwłaszczenia, znajdując się potem wśród ponad 150 zatrzymanych przez policję carską. Po zaliczeniu I roku próbował przenieść się wiosną 1886 na uniwersytet w Dorpacie, jednak tam odmówiono mu przyjęcia dokumentów z powodu jego uprzedniej działalności opozycyjnej.